سنتز ترکیبهای سه حلقه بنزن و مشتقهای آن

در این کار پژوهشی بیشتر سنتز ترکیبهای مختلف سه حلقه ای فنل با یک نوع هالوژن و هالوژنهای مختلف روی حلقه موردنظر است و مشتقهای مختلف از این نوع ترکیبها که در زیر شرح داده شده است سنتز گردیده است . علاوه براین از روشهای سنتزی برای تائید ساختمان ترکیبهای سه حلقه ای استفاده شده است . سنتز این ترکیبها امکان میدهد که خواص شیمیائی و بیولوژیکی آنها با ترکیبهای مشابه دوحلقه ای و چهارحلقه ای از این نوع مقایسه گردد. الف - واکنش پارافلوروفنل (1) با فرمالین در محیط بازی ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-fluorobenzene(2) را بوجود می آورد. از کندانسه کردن ترکیب 2 با پارافلوروفنل در محیط اسیدی ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-fluoro-2-hydroxy-a-toly)-4-fluoro-benzene(3) بدست می آید که برای تائید ساختمان ترکیب 3 که از واکنش مستقیم فرمالین با پارافلوروفنل در محیط اسیدی بدست می آید بکار گرفته شده است . ب - از واکنش پاراکلروفنل (4) با فرمالین در محیط بازی ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-4-chloro-benzene(5) بدست می آید که از کندانسه کردن ترکیب 5 با پاراکلروفنل ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(chloro-2-hydroxy-a-toly)-4-chloro-benzene(6) حاصل میگردد. این ترکیب نیز با ترکیبی که از واکنش مستقیم فرمالین با پاراکلروفنل در محیط اسیدی بدست می آید کاملا" مشابه بوده و بدینوسیله ساختمان ترکیب 6 از واکنش فرمالین و پاراکلروفنل بدست آمده است تائید میگردد. از استیله کردن ترکیب 6 با استیک انیدرید ترکیب 1-acetoxy-2,6-bis(5-chloro-2-acetoxy-a-toly)-4-chloro benzene(7) بدست میاید که با cro3 در محیط استیک انیدرید اکسیده شده و ترکیب 1-acetoxy-2,6-bis(acetoxy-5-chloro-a-benzoyl)-4-chlorobenzene(11) تبدیل میگردد. این ترکیب با محلول naoh هیدرولیز شده و به 1-hydroxy-2,6-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzoyl)-4-chloro-benzene(12). تبدیل میشود. همچنین از واکنش ترکیب 7 با alcr3 خشک (واکنش جابجائی فریز) ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydroxy-3-acetyl-a-tolyl)-4-chlorobenzene(8) بدست می آید. از واکنش naoi با ترکیب 8 (واکنش هالوفرم) با گروههای - -ch3 ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydroxy-3-carboxyl-a-tolyl)4-chlorobenzene(9) بدست می آید. پ - از واکنش ترکیب 2 با پاراکلروفنل (4) در محیط اسیدی ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydroxy-a-toly)-4-fluoro-benzene(13) بدست می آید. از استیله نمودن ترکیب 13 با استیک انیدرید ترکیب 1-actoxy-2,6-bis(5-chloro-2-acetoxy-a-tolyl)-4-fluoro-benzene(14) بدست می آید. از واکنش ترکیب 14 با alcr3 خشک (واکنش جابجایئ فریز) ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis(5-chloro-2-hydroxy-3-acetyl-a-tolyl)-4-fluorobenzene(15) حاصل میشود. ترکیب 15 با naoi (واکنش هالوفرم) واکنش نموده و ایجاد ترکیب 1-hydroxy-2,6-bis